La primera generación de criollos letrados se manifestó en el breve periodo transcurrido entre el fin de las invasiones inglesas (1808) y el inicio de la gesta artiguita (1811). En su mayoría clérigos de espíritu liberal, los representantes de este grupo hicieron sus primeros estudios en el colegio San Bernardino de Montevideo y los continuaron en las universidades de Córdoba o de Charcas. Entre ellos destaco José Manuel Pérez Castellano (1743-1815), quien escribió una pormenorizada carta a su maestro de latín en la que describe la vida pueblerina de Montevideo en 1787.
El critico literario Ángel Rama (1926-1983) consideraba este documento «el acta inaugural de la literatura nacional» y denomino a Pérez Castellano «el primer intelectual uruguayo». Otra obra suya, las Observaciones salve agricultura, divulgada por el gobierno para instruir a los agricultores, fue un ensayo surgido de su experiencia de cuarenta anos como cultivador de una chacra sobre el arroyo Miguelete.
Otro notable intelectual criollo fue el clérigo Dámaso Antonio Larrañaga (1771-1848), cronista e historiador que recibió las ordenes en Rio de Janeiro y escribió los Apuntes historio sobre el descubrimiento y población de la Banda Oriental del Rio de la Plata y las ciudades de Montevideo.
Sus preocupaciones pedagógicas se evidencian tanto en la Oración Inaugural de la biblioteca donada por Pérez Castellano como en la fundación de la Sociedad Lancasteriana en 1821. Participo activamente del acontecer político y, como senador, presento un proyecto que fue el germen de la posterior Universidad de Montevideo. Especialista en ciencias naturales, geografía e historia, documento concienzudamente la flora autóctona y la lengua de los chanas, y obtuvo el reconocimiento de dos destacados naturalistas de su tiempo, Aimé Comprando y Atiene Geoffrey Saint-Hilare.